Грозный стал ссылать под Козельск на охрану засечной черты от набегов врагов провинившихся и ненавистных ему людей. Об этом, в частности, рассказывается в известном романе А. К. Толстого «Князь Серебряный». Царь приказал князю Никите Романовичу Серебряному и прибывшему с ним к царю отряду станичников: «Пусть идут к Жиздре в сторожевой пост. Коль охочи они на татар: будет им с кем переведаться». А потом в романе описывается, как отряд, возглавляемый Никитой Романовичем, углублялся в темные леса, которые соединялись с Брянским дремучим лесом: это и есть наш Козельский лес.

Как известно, роман «Князь Серебряный» заканчивается кратким сообщением: «Через семнадцать лег вспомнил Грозный, что он послал Серебряного к Жиздре служить. Но старый боярин, бывший когда-то воеводой в Калуге, отвечал, что князь в тот самый год, как пришел на Жиздру, убит татарами и вся его дружина вместе с ним полегла».

Напрасно мы стали бы искать могилу князя Серебряного. Он не был историческим лицом. Это — собирательный образ, прототипом которого был ряд живших во времена Грозного людей. Но мы должны гордиться тем, что здесь, в наших местах, жили мужественные русские люди, не жалевшие жизни для всей Руси.

По завещанию Грозного Козельск достался его сыну Федору.

Козельск в семнадцатом веке являлся не только укрепленным пунктом, но и торговым городом, в котором насчитывалось более пятнадцати тысяч жителей. Это был один из лучших окраинных городов. Вокруг него были построены слободы: Казачья, Заречная, Стрелецкая, или Солдатская, получившая потом название Инвалидной. Издалека съезжались в Козельск торговые люди на ярмарки и базары. По старинной традиции ярмарки в Козельске проводились два раза в год: в конце весны и глубокой осенью. Козельчане тоже ездили во многие города со своими товарами.

В Козельске было 40 церквей. Большую известность получил основанный еще во времена Ивана III монастырь Оптина пустынь. Легенда повествует о том, что монастырь был создан бывшим предводителем шайки лесных разбойников Оптой, принявшим при пострижении в иночество имя Макария. Первое время монастырь служил целям обороны родины, был рассадником просвещения.

Первая крестьянская война, вспыхнувшая в начале XVII века, широкой волной охватила и Калужский край. Намучившись от бояр и боярского царя Василия Шуйского, крестьяне наших мест поддержали вождя крестьянского восстания Ивана Исаевича Болотникова. Часть войск Болотникова при поддержке местных жителей заняла города Козельск, Венев, Михайлов.

Вид Козельской Введенской Оптиной пустыни.

Против Болотникова под Козельск был послан боярин Измайлов. Любимец Лжедмитрия I князь Григорий Шаховской вместе с князем Долгоруким выступили к осажденному Козельску и принудили Измайлова снять осаду этого города. Тогда царь Василий Шуйский послал против Козельска Третьяка-Септова и князя Василия Мосальского. Септов очистил от войск Болотникова город Лихвин, Белев и Болхов. Но Козельск Мосальскому взять не удалось, хотя он имел в своем распоряжении около 8 тысяч человек. Только после того, как Иван Болотников был захвачен в плен, царские войска вошли в Козельск.

Тяжелые испытания выпали на долю крестьян в период польской интервенции. Иноземцы, вторгшиеся в город, получили в свое распоряжение деревни, чинили издевательства над жителями, надругательства над женщинами. В Московской летописи есть рассказ польского пастора Бера Мартина, и в нем, между прочим, говорится:

«Седьмого сентября 1610 года внезапно пришли из стана Сигизмунда вольные люди, в два часа овладели Козельском, побили 7 тысяч жителей, увели в плен воевод, бояр… разграбили добро и ушли, предав пламени город».

Как видим, пастор совершенно хладнокровно рассказывает о страшных действиях так называемых вольных людей, шаек наемников польского короля Сигизмунда. Многие из иноземцев, завладев под Козельском наиболее удобными земельными массивами, так и осели здесь. До самой революции в Козельском уезде было немало их потомков — помещиков с иностранными фамилиями.

Сентябрьский налет на Козельск в 1610 году явился таким ударом по городу и его окрестностям, от которого они не могли оправиться в течение всего XVII века.

Следует сказать, что козельчане с большой ненавистью встречали иноземных поработителей. Когда московский посол Никита Трубецкой прибыл в Козельск с известием о низложении царя Василия Шуйского и с указом боярской думы о присяге польскому королевичу Владиславу, козельчане отказались от присяги Владиславу. Не смея действовать открыто, они послали в Москву выборных с поручением сказать, что когда королевич примет православие, тогда козельчане ему и присягнут.

Вскоре русские люди изгнали польских интервентов из своей страны. Среди подписавших грамоту об избрании на московский престол Михаила Романова были «из Козельска выборный Иван Иванов Щербачев и выборный дворянин Степан Михайлов Юшков».